Sinopse: Tom (Patrick Dempsey) tem uma boa vida: é sexy, bem sucedido, e sabe que pode sempre contar com Hannah (Michelle Monaghan), a sua melhor amiga e a única constante da sua vida. Leva a vida perfeita até ao dia em que Hannah faz uma viagem de negócios de seis semanas à Escócia e ele percebe o quão vazia ficou a sua existência. Decide que, assim que ela regresse, a irá pedir em casamento mas, para choque de Tom, Hannah regressa noiva de um rico e atraente...